赵世曾似乎从不在乎被人指为风流成性，反以身为“香港第一玩家”为荣，他说：“我最大的快乐就来源于女人。”
育有三名母亲各异的子女，赵世曾依旧无限风流，顶着媒体颁发的“香港头号玩家”牌匾，泡在孙女级的美女堆里，扬言要再博一子。
儿子赵式浩，身负父亲厚望，要成为玩家接班人，成为全港最棒的泡妞高手。70岁的父亲给这位20岁儿子的泡妞锦囊是：千万不能沉迷一个女人和千万不能只搞一个女人。
赵氏航运王国的三公子
上世纪70年代末，香港是全球著名的国际航运中心。环球航运的包玉刚、东方海外的董浩云、万邦集团的曹文锦和华光航业的赵从衍号称“香港四大船王”。如今，赵氏家族的航运王国，在全球航运界依然举足轻重。据统计，华光船队目前共有27艘船，总排水量250万吨，轮船总市值约94亿港元。其中“安荣勇士”号市值8.5亿港元，排水量31.8万吨，是香港最大排水量的注册船只。
三位“船王”中，董浩云的儿子董建华成为香港前任特首；包玉刚的四位女婿如吴光正等，在商界均有成就；但赵从衍的三个儿子（本有四子，次子早年因潜水意外丧生），近年所取得的知名度，却并非来自政治或经济的成绩，而是桃色新闻。
和三子赵世曾的风流韵事比起来，他的哥哥弟弟弟们只能望尘莫及了。
赵世曾自称曾拥有10000个女友，先后有演艺圈名人姚炜、盈盈、方怡珍，还有落选港姐张荪微、Terri Holladay、Michelle等等。
1992年，他与Terri举行海陆空“婚宴”，之后生下儿子赵式正，3年后夫妻感情破裂，才爆出他们原来还未领结婚证。后来，赵世曾与马慧拍拖近三年，如胶似漆，俨然一对夫妻。不久后，赵世曾又携一名北方佳丽乌仁出席公开场合，表现得非常亲密，赵世曾更坦言希望乌仁是他“最后一个女友”，拍拖五个月后就传出闪电结婚的消息，但这段感情最后却维持不足一年。原因是女方埋怨男友“孤寒”，过年只给她七百元的零用钱，更发现赵世曾还与其他女性约会，因而决心分手。
尽管三个儿子无论金钱还是女人都各有发展，赵从衍对他们的风流史心知肚明，更是不满三子赵世曾的行为及花花公子形象。因此，直到1997年，赵从衍才以健康理由辞去华光董事局主席，决定由长子赵世彭出任主席、四子赵世光任副主席，三子赵世曾连董事一衔也没有。
“玩女哲学”须知
赵世曾自称玩过的女人逾万，而且还是经过筛选的，如果不筛选更是不止这个数目。而他真正爱过的女人更多达数十人。
赵世曾育有三名子女，但母亲各异。赵世曾与“金大班”姚炜的恋情轰动一时，两人育有一女赵式芝。分手后，赵与港姐盈盈在一起，生了次子式浩；与洋女模Terri Holiday生下幼子式正。目前，他与来自大陆的女子许冬梅（Wendy）同居。
“在情场上，我是逢赌必赢。”在接受采访时，赵世曾回顾自己的风流情史，言语间流露出自豪。并且以骨灰级专家身份自居，细数“玩女”功略。
首先，第一要领是：让女人主动黏上来，不是见到美女就追。
赵世曾坦白说，他在三四十岁的时候，最爱泡女明星和选美冠军。“老实说，年轻的时候跟我在一起的全是女明星，都是她们自己黏过来的，是觉得我对她们的娱乐事业有帮助，有多些宣传作用，我可以说是被她们利用，哈哈哈……”
他还自曝，三四十岁时，是邵逸夫的家中常客，整天在邵的家庭舞会中泡到不少女明星。
尤其令这位玩家津津乐道的是，每个女人被他甩了之后，都不会要生要死。“女人闹自杀，是男人处事不当，他们应该来请教我。跟女人分手，要一步一步来，不是今天说要分手就马上分手，这样她们当然要跳楼啦！”
他的秘诀是，逐日减少见面次数，从一周见7天到4天，再减到2天、1天，一个月一两次，对方就会慢慢明白，知道是时候自己“走路”了。因为，美女今天分手后，明天又可以找到新欢；没人要的女人，被甩了也会自己找条“生路”的。至于同居女友，他说，玩腻了要马上给对方另找住处，不要藕断丝连。
“女人拖越久就越不值钱，对她反而不好。一个女子的青春和外貌就是她的本钱，女子通常会想要跟男人一辈子，如果你不想却又死硬拖住她，对她是很不公道的。”
所以，一个有良心的玩家原则是：如果觉得没有长远的计划，就应该散。“我就常跟分手的女朋友说：大家没可能发展下去，再拖，你就会损失你的本钱了。”
要领二，把握主导权。女人烦不烦，主导权完全在男人手中，赵世曾随时可以叫一个女人千依百顺。“不能不宠女人，但，也不能一味地宠，女人乱发脾气是男人宠出来的，有时要懂得宠女人，有时也要表明立场。”
当然，男人也要能“一点就通”。他举例，当女人说 “我放假很有空”，又或者说“我什么时候不用拍戏”，就要明白她们的意思，立即“跟进”。
现在， 70岁的赵世曾不再像一只留恋花丛的蝴蝶，朵朵鲜花都采，固定与Wendy出现在公众视线。
“年纪大了，觉得一个人开心不可以这么高调，反正我已经够多人认识了，再泡女明星还得了？岂不是火上加油？真的会烧死自己的。”
所以现在，他会低调去泡，不再只玩女星和美后。
不过，尽管赵世曾自己心力衰减，他的两个儿子，年纪轻轻，却已经充分显示出“虎父无犬子”的玩家风范。23岁的儿子赵式浩一天可以泡六七个女人。早、午、晚餐和下午茶可以拖不同女子。
“这个儿子真是厉害啊！比我十多岁时还行，他还说学校的美女很多，也喜欢金发美女，叫我教他两招泡妞秘诀。10岁的小儿子（式正）都会说以后要有两个女人，让她们互相竞争。”
后浪推前浪，儿子充分习得父亲玩家真传，赵世曾不止一次在媒体面前夸奖儿子。他扬言要把儿子栽培成玩家接班人，成为全港最棒的泡妞高手。
情钟于“4”
游艇及女人是赵世曾的快乐源泉。他将自己的游艇命名为“海上乐居”（Happy Sea Lodge），每逢周六，例必出海，绝对宝刀未老。“‘海上乐居’的‘乐’字好重要。我人生的唯一目的就是享乐。”“海上乐居”由意大利设计师设计，于澳洲制造，Riva St Tropez型号，长110英尺，以4000万元购入，附送直升机及装修。
“1994至2004年，我完全享乐度日，从2004年开始我要在事业上再搏杀。”赵世曾透露宏图大计，就是在2014年写三本自传，分别是《如何致富》、《如何自乐》及《如何讨女人欢心》。赵世曾形容做生意与追女孩子同样有挑战，不过他说：“对我来说两样都不难！”
从1994年至2004年再到2014年，不难看出，赵世曾似乎对阿拉伯数字“4”特别厚爱。对于香港人而言，“4”是个不吉利的数字，而赵世曾却认为“4”代表四喜临门，好彩头又好记。赵祖籍上海，其家族经营航运业，“4”的上海话与“水”同音，水即是财，且有“生意兴隆通四海”之意，故他颇为喜欢。因此，赵世曾甚至连车牌都是单位数字“4”。
自1975年至今，香港政府每年都拍卖一批车牌，所得款项均作为善款用途。最值钱的当数阿拉伯数字“1至10”的十大无字头车牌，即阿拉伯数字前无英文字母。如今，这十大车牌已成为高贵身份的象征。除1号车牌属香港警务处长拥有外，其余2至10号都属私人拥有。赵世曾以14.7万港元投得4号车牌。该牌照原属香港医务处长。
玩家的代价
“出来混，迟早要还的。”一句充满禅学意味的台词不仅适用于警匪混战的《无间道》，也适用于金钱和美色发酵冒泡的欲望世界。
2001年8月，赵世曾与两名女友在深圳闹市一间饭店进膳，当其一拖二步出门外时，突然扑出3名蒙面刀客，强行将3人掳上一辆小车。赵世曾事后向记者忆述，起初以为是单纯劫案，所以没有反抗，任由贼人抢去大约4000元人民币，及价值10万元名表。后来但见贼人意犹未足，看似要将他绑架，为保护自身安全，于是突然发难，在车厢内与三个匪徒近身肉搏，小车被迫在半途停下。他趁机打开车门，携同两名女友奔跑再跳下河，蒙面刀客曾拔足穷追，可能为免引起路人注目，折返小车逃去无踪。他惊魂甫定后，到深圳公安局报案，休息一晚，于星期一回香港，再到湾仔警署备案。
当被询问是否要与内地女友断绝来往时，他立马表态“妞照泡、吧照蒲”。只是，赵世曾说，以后都不会再去深圳。而一年前，同样是8月，前同居女友Terri Holladay到香港高等法院提出诉讼，控告赵的律师事务所处事疏忽，导致她与赵世曾分居后，失去三亿港元的生活保障费。
她在庭上表示，当年与赵世曾同居时，对方曾口头承诺支付金钱以保障她的日后生活，并找来律师草拟了协议书。但当时律师方面却因为一时疏忽，未订立一份具法律约束力的协议文件，使得赵世曾对她的承诺难以兑现，导致她蒙受极大的经济损失。因此，她决定向该律师事务所提出三亿港元的赔偿，当中包括两亿港元的信用卡贷款额。
除了头疼前任、现任女友和自己的经济纠纷，赵世曾还必须考虑自己的丰厚身家如何分配给众多女友。他早已为自己立下遗嘱，其子女当然获得遗产分配，只是因不停转换女友，所以在完全不知谁才是其真命女友的情况下，他的遗嘱每年都要更改内容，而近年则转为每半年更改一次。
好友龚如心遗产争夺案的前车之鉴，让他打算用摄像机拍下自己所讲的遗嘱。“拍录像带会比较好，说明是最后一个版本，只有一盒没有拷贝。有改变时再录过，旧的就丢掉。”他感叹：“人生会改变，有些身边人感觉较亲，便分多一点，要捐助的机构也会改变。”他承认每改一次，红颜知己Wendy便分得愈多。前女友Terri Holladay虽然是儿子的妈妈，但遗嘱并没有其份，赵世曾暗指讨厌的人没有份。
但赵世曾似乎从不在乎被人指为风流成性，反以身为“香港第一玩家”为荣，他说：“我最大的快乐就来源于女人。”
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